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[99944] 駿河の民 さん
自分は古河から水戸を考えたのですが、バスを使っても繋がらなさそうです…

時刻を確認したわけではないので、二日がかりになる可能性もありますが、
古河ー（朝日自動車）－境－（昭和観光）－猿島－（坂東市）－岩井－（関東鉄道）－守谷
とバスを乗り継ぐことで、一応水戸までつながりそうです。

早速ですが、埼玉東部（吉川市除く）で

春日部市　https://goo.gl/maps/MSqoaNyf5jtYESii6
草加市　https://goo.gl/maps/6roQw9mrQRsssKnC6
越谷市　https://goo.gl/maps/7Q8y5TwYDD2rmuBbA
八潮市　https://goo.gl/maps/bb5bFaDjUnXY1wMe7
三郷市　https://goo.gl/maps/TapsD6gr9g4r3wqn9
幸手市　https://goo.gl/maps/3vFsT1Vamqks1qey7　
宮代町　https://goo.gl/maps/RG77CeMqvkaErSP88
杉戸町　https://goo.gl/maps/845D8JTQAACsh8nY8
松伏町　https://goo.gl/maps/9Xf8iKXbUPwTQWQS9

問二：北海道剣淵町

なるほど。問三が最南端だったので、今度は最北端でいきます。

問五：山口県下関市

線引きはそこでしたか。見つけられなかった。。。

問五：京都府京丹後市

問二：新潟県長岡市

そんなに遠くはないと思うんですが、、、自信ない。

問三：山口県下関市

問四：沖縄県石垣市

（正解なら）おそらく最南端

問一：東京都新宿区／東京都渋谷区

千葉県鴨川市

こんなのはいかがでしょう。