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[100301] グリグリさん
地図サイトなど関係資料を集めました。
■地理院地図
当初の隣接判断の元になった境界未定の地図【13スケール】（今改めて見てみると、【栄村・上越市よりも】飯山市から十日町市の方が距離がありますね）
【中略】地図ソフトでは意見が分かれましたが、いつもNAVIのやけに具体的な線引きが気になります。

令和2年1月面積調において
「d　飯山市及び下水内郡栄村は、境界の一部が未定のため、参考値を示した。」と記されている飯山市と下水内郡栄村との境界線。
地理院地図では、南西の境界線中断地点から 野々海池を経て新潟県鏡まで、数kmの間に境界線が描かれていません。

地理院地図を 1094mの野々海峠を中心とする 15スケールに拡大し、ほぼ同スケールの「いつもNAVI」と比較した結果を記します。
こちらにも長野県栄村にある野々海高原キャンプ場から、野々海峠で県境を越え、新潟県上越市大島区にある 菖蒲高原キャンプ場に至る連絡道路が現れました。
この道路、現状では どれだけ使い物になるルートであるのか? 疑問ですが、菖蒲高原から先は新潟県道348号が通じており、栄村としては将来性を期待しているのかもしれません。

「やけに具体的な線引き」と評された「いつもNAVI」の境界線との対応を知るために、拡大地理院地図の中心マークを移動させて、住所地名を読み取ります。
厳密な一致が得られたわけではありませんが、野々海峠の南側付近では、この道より東が栄村、西が飯山市であるように思われます。
境界線全体の位置については、栄村と飯山市との合意が得られていないので 、数kmの区間の中断があります。
しかし、峠道付近についての情報については、国土地理院自身が 地名調書等による情報 を得ており、それが地理院地図にも反映しているのではないでしょうか。