| 年月日 | 協議状況・経過等 |
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| 2001年7月25日 | 伊都郡かつらぎ町,高野口町,九度山町,高野町,花園村の5町村で研究会「伊都郡町村合併問題研究会」設置 |
| 2002年5月17日〜6月21日 | 橋本市,伊都郡6市町村で法定協議会設置を求める住民発議,6市町村が可決 |
| 2002年8月5日 | 橋本市,伊都郡6市町村で準備会「橋本市・かつらぎ町・高野口町・九度山町・高野町・花園村合併協議会設置準備会」設置 |
| 2002年10月4日 | 橋本市,伊都郡6市町村で法定協議会「橋本市・かつらぎ町・高野口町・九度山町・高野町・花園村合併協議会」設置「住民発議」 |
| 2003年5月 | 橋本市の6市町村での合併の是非を問う住民アンケートの結果「おおいに賛成(8.4％)」「どちらかというと賛成(15.7％)」「他の組み合わせなら賛成(4.1％)」「どちらかというと反対(26.9％)」「絶対に反対(28.5％)」「わからない(14.5％)」など |
| 2003年6月25日 | 橋本市が合併協議から離脱を表明 |
| 2003年7月31日 | 法定協議会「橋本市・かつらぎ町・高野口町・九度山町・高野町・花園村合併協議会」を解散 |
| 2003年8月1日 | 九度山町,高野町,かつらぎ町,花園村の4町村で準備会設置 |
| 2003年9月19日 | 九度山町,高野町,かつらぎ町,花園村の4町村で任意協議会「かつらぎ町・九度山町・高野町・花園村合併協議会」設置 |
| 2003年11月1日 | 九度山町,高野町,かつらぎ町,花園村の4町村で法定協議会「かつらぎ町・九度山町・高野町・花園村合併協議会」設置 |
| 2004年3月25日 | かつらぎ町が合併協議から離脱を表明 |
| 2004年4月13日 | 花園村が合併協議から離脱を表明 |
| 2004年5月31日 | かつらぎ町,花園村が合併協議から離脱 |
| 九度山町,高野町は2町での合併を検討へ |
| 2004年11月 | 高野町長が合併協議から離脱を検討へ |
| 2005年2月13日 | 高野町の合併の是非を問う住民投票の結果「賛成(37.9％)」「反対(62.1％)」 |
| 2005年3月31日 | 協議会「高野町・九度山町合併協議会」を解散 |
| 2006年3月1日 | 橋本市,高野口町は2市町で合併→橋本市 |
| 2008年4月21日 | 橋本市,かつらぎ町,九度山町,高野町は2010年度までの4市町での合併協議を見送り |
| 2008年8月21日 | 九度山町が橋本市に合併協議を申入れ |
| 2008年11月10日 | 橋本市が九度山町からの申入れを拒否 |
| 2008年11月13日 | 九度山町は橋本市との合併を断念,単独町制継続を表明 |
