| 年月日 | 協議状況・経過等 |
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| 2001年8月10日 | 賀茂郡東伊豆町,河津町,松崎町,西伊豆町,賀茂村と7市町村で検討会「賀茂地区合併問題調査検討会」設置 |
| 2002年5月29日 | 東伊豆町,河津町,松崎町,西伊豆町,賀茂村と7市町村で検討会「賀茂地区合併検討委員会」設置 |
| 2003年2月2日 | 東伊豆町の合併に関する住民投票の結果「伊東市(26％)」「河津町(6.9％)」「合併しない(67.1％)」 |
| 2003年2月6日 | 東伊豆町が合併協議から離脱,単独町制継続へ |
| 2003年3月31日 | 松崎町,西伊豆町,賀茂村が合併協議から離脱,検討会「賀茂地区合併検討委員会」を解散 |
| 2003年4月1日 | 河津町と3市町で任意協議会設置 |
| 2003年10月6日 | 3市町で法定協議会「下田市・河津町・南伊豆町合併協議会」設置 |
| 地域自治組織の取扱いなどを巡り協議が難航 |
| 2003年12月19日 | 河津町が合併協議から離脱を表明 |
| 2004年1月31日 | 法定協議会「下田市・河津町・南伊豆町合併協議会」を解散 |
| 下田市,南伊豆町は2市町での合併を検討へ |
| 2004年5月12日 | 2市町で任意協議会設置 |
| 2004年6月4〜10日 | 法定協議会設置案を下田市が可決,南伊豆町が否決 |
| 下田市,南伊豆町長は2市町での合併協議に前向き |
| 南伊豆町で下田市との2市町での法定協議会設置を求める住民発議,下田市が可決,南伊豆町が否決 |
| 2004年10月17日 | 南伊豆町の法定協議会設置の是非を問う住民投票の結果「賛成(39.6％)」「反対(60.4％)」 |
| 2市町での合併を断念,任意協議会を解散 |
| 下田市,南伊豆町は単独自治継続へ |
