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[87756]グリグリさん
出発時間もとくに制限を設けずに、最も最短となるルートを探します。
デスクトップ鉄さんも[87760]で言及していますが、長距離移動の軸となる航空機や新幹線のダイヤを中心に、すべての便を調べつくすということでしょうか？　列車の所要時間は便によって１分単位で異なるし、ものすごく大変な気がします。

調べる都合での条件として、いくつか挙げてみます。
（１）出発曜日を固定する
休日のみ運行／運休などの便は定期運行とみなしていいと思いますが、特定曜日のみ成立するようなものをランキングとするのはおかしいような気がします。ここは「出発日は月曜日とする」などと固定するほうがよいでしょう。
（２）起点を朝イチに出発する
冒頭にも書いたように、全便を対象として検索するのは大変です。深夜帯をまたぐ夜行列車の扱いがやっかいかもしれませんが、明け方になって最初の停車駅以降は対象になるでしょう。夜中の２時のような半端な時間に旅客扱いをする定期列車は現存しないので、この点は大丈夫。
（３）高速バスは対象？
『乗換案内』でも高速バスは検索対象に含まれていますが、大手以外のツアーバスに由来する新規参入組までは検索対象に入っていないのではないでしょうか。もっとも、乗換案内に出てこないような事業者による便で、最短時間となるような便が存在するかはわかりませんが。
なお、高速バス利用が最短ルートとなる一例として、広島→松江があります（始発利用を前提）。
（新幹線で岡山経由）広島発６：００→松江着９：４０　
（高速バス経由）広島駅前発６：０５→松江駅前着９：２２

さて、もっとも所要時間のかかる２都市間はどこなんでしょう？　空港が都道府県庁所在地近くにないところとすると、茨城・山梨あたりが起終点の一方に含まれるか。北海道や沖縄は航空機の便が充実しているので、羽田なり関空なりで乗り継ぐことを考えれば、所要時間の長いほうにランク入りすることは少ないかも。
きちんと検索条件をそろえれば意外な結果が出るような気もします。