人口が3万人を切っている市は「積極的に合併しないという選択をした」のではなく、「合併できなかった」と解釈すべきなのでしょう。山や海に囲まれていて地形的にも独立している、隣りの自治体とはライバル関係で仲が悪い、様々な理由で周辺自治体に断られた……といったところではないでしょうか。合併できなかった事情は住民ならば容易にわかるでしょうが、本音はなかなか表には出しにくいので外部からの検証は難しそうです。
今さらなんですけれど、「市」になることで得られるメリットは何があるのでしょうか? 「市を名乗れるぐらいに発展した」という住民のプライドが満たされること以外の、自治体の権限の拡大や金銭的なメリットという観点です。
[92024]伊豆之国さん
勝浦市ですが、大多喜町とは国道で結ばれているのでそれなりに人の移動はあると思います。勝浦駅から発着する小湊バスも平日は1日に8回と、一応のレベルは確保されています。御宿町は大原(現在はいすみ市)ではなくたぶん勝浦寄りでしょう。鴨川市とは市境がトンネルの連続地帯となっており、明確に地域が分かれているという感じです。鴨川日東バスが上総興津駅まで越境していますが、自治体跨ぎの路線だと補助金が出るといった事情が絡んでいそうです。集落自体は行川アイランド・上総興津駅からほど近いところなので、市境で路線が切られてもおかしくないです。